Альдегиды и кетоны: Строение и классификация

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбонильных групп, имеющих вид:

строение карбонильной группы

В альдегидах к карбонильной группе присоединен один органический радикал и атом водорода, а к карбонильной группе кетонов – два органических радикала. Структурные формулы альдегидов и кетонов имеют вид:

строение альдегидов и кетонов

Общая формула альдегидов: RCHO, кетонов: RR’CO или в общем виде: СnH2nO

Органические радикалы R и R` — это алифатические (насыщенные или ненасыщенные) или ароматические радикалы.

Строение альдегидов и кетонов

В карбонильной группе альдегидов и кетонов атомы углерода и кислорода гибридизованны и находятся в состоянии sp2 -гибридизации:

строение карбонильной группы

Атом углерода sp2 -гибридными орбиталями образует 3σ-связи (две С-С связи и одну С-О связь), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120°С друг к другу. Атом кислорода образует σ-связь С-О с участием одной из трех sp2 –орбиталей,  оставшихся два гибридных облака с неподеленными электронными парами не создают связей. Негибридные р-облака углерода и кислорода, образуют π-связь.

Электроотрицательность атома кислорода выше, чем у атома углерода, поэтому электронная плотность смещена в сторону кислорода, а связь сильно поляризована. 

На диполе C=O у атома кислорода возникает частично отрицательный ), а у атома углерода – частично положительный заряд +).

Классификация альдегидов и кетонов

Классификация альдегидов и кетонов по строению углеводородного радикала:

  • Алифатические

Насыщенные (предельные)

В своем составе содержат только предельные углеводородные радикалы, например, ацетальдегид, ацетон:

Насыщенные альдегиды и кетоны

Ненасыщенные (непредельные)

Содержат непредельные углеводородные радикалы, например, бутеналь-3, 4-пентен-2-он:

ненасыщенные альдегиды и кетоны
  • Алициклические

Карбонильная группа связана с циклическим углеводородным радикалом, например, циклогексакарбальдегид, 4-метилциклогексанон:

алициклические альдегиды и кетоны
  • Ароматические

Содержат ароматический углеводородный радикал, например, 4-метилбензальдегид, дифенилметанон:

ароматические альдегиды и кетоны
  • Смешанные (жирно-ароматические)

Карбонильная группа связана с алифатическим и ароматическим углеводородным радикалом (характерна только для кетонов), например ацетофенон, п-метилацетофенон:

Смешанные кетоны
  • Гетероциклические

Содержат гетероцикл, например, фурфурол, 2-ацетилфуран:

гетероциклические альдегиды и кетоны

Классификация альдегидов и кетонов по числу карбонильных групп:

  • Монокарбонильные

Содержат одну карбонильную группу, например, 3-метилбутаналь, 3-метилбутанон-2

монокарбонильные альдегиды и кетоны
  • Дикарбонильные

Содержат две карбонильные группы, например, глутаровый альдегид, 1,4-бензохинон:

дикарбонильные альдегиды и кетоны