Карбоновые кислоты: Изомерия и номенклатура

Изомерия карбоновых кислот

Для карбоновых кислот характерны структурная, геометрическая и оптическая виды изомерии.

А) Структурная изомерия

  • Изомерия углеродного скелета (начиная с C4), например, валериановая и 2,2-диметилпропановая кислоты:

Кислоты Изомерия углеродного скелета

  • Изомерия положения кратной связи (для ненасыщенных кислот), например, 2-бутеновая кислота и 2-метилпропеновая кислота:

Кислоты_изомерия положения кратной связи

  • Изомерия положения заместителей или функциональных групп (для кислот, имеющих заместители и функциональные группы), например, молочная и гидракриловая кислоты (2- и 3- гидроксипропановые кислоты) и α- и β-аланин (α- и β-аминопропановые кислоты):

изомеры Молочной кислоты и аланина

  • Межклассовая изомерия со сложными эфирами карбоновых кислот (начиная с C2), например валериановая кислота и этиловый эфир пропановой кислоты:  

Кислоты Изомерия межклассовая

Б) Пространственная изомерия

  • Цис-, транс-изомерия характерна для непредельных кислот, например цис-2-бутеновая (изокротоновая) кислота и транс-2-бутеновая (кротоновая)  кислота:

Кротоновая кислота цис-, транс изомеры

  • Оптическая изомерия характерна для карбоновых кислот, имеющих асимметрический атом углерода, например D- и L- изомеры молочной кислоты:

оптические изомеры молочной кислоты

 Номенклатура карбоновых кислот

Карбоновым кислотам удобно давать названия, используя правила систематической номенклатуры ИЮПАК, также возможно использовать правила рациональной номенклатуры. Кроме этого некоторые кислоты имеют тривиальные названия. Тривиальные названия кислот приведены в разделе Изомерия и номенклатура органических соединений.

При составлении названий по рациональной номенклатуре изначально исходили из того, что все кислоты рассматривали, как производные уксусной кислоты, например, диметилуксусная кислота, диметилэтилуксусная кислота, фенилуксусная кислота. Позже было принято к названию углеводород радикала, прибавлть карбоновая кислота. Например, этанкарбоновая кислота, этиленкарбоновая кислота:

названия кислот по рациональной номенклатуре

По систематической номенклатуре (ИЮПАК):

  • Выбирать следует наиболее длинную цепь. За основу названия берут углеводород с тем же количеством атомов углерода, в конце прибавляют –овая кислота (для одноосновных кислот), диовая (для двухосновных кислот) и т.д.
  • Нумерацию цепи начинают с карбоксильного углерода, если при этом используют арабские цифры. Если в названии используют латинские греческие буквы, то нумерацию начинают со следующего после карбоксильной группы атома углерода. Например, 2,3-диметилбутановая кислота и β-аминопропановая кислота:

нумерация в карбоновых кислотах

  • Если в молекуле имеются кратные связи, то выбирают цепь, включающую эти связи. При составлении названия указывают положение и число кратных связей, например, 2,3-диметил-3-пентеновая кислота:

2,3-диметил3-пентеновая кислота

  • Если молекула кислоты включает функциональные группы, то выбирают цепь, содержащую все функциональные группы и в названии упоминают их в порядке старшинства. Например: β-окси-α-аминопроропионовая кислота:

бета-окси-альфа-аминопропионовая кислота