Оксикислоты

Оксикислоты — это органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных и гидроксильных групп, например, гидроксиуксусная кислота (оксиуксусная кислота):

Классификация оксикислот

По атомности (числу гидроксильных групп) оксикислоты делятся на двухатомные, трехатомные и т.д.

По основности (числу карбоксильных групп) оксикислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т. д.

В зависимости от характера углеводородного скелета различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные, циклические и ациклические),  ароматические и гетероциклические оксикислоты.

Изомерия и номенклатура оксикислот

По систематической номенклатуре ИЮПАК оксикислоты называют аналогично соответствующим карбоновым кислотам, прибавляя окончание —овая (-диовая, —триовая). Положение гидроксильной группы указывают цифрами. Если гидроксильных групп несколько, то прибавляют приставки (диокси-, триокси- или дигидрокси-, тригидрокси)

По рациональной номенклатуре, название оксикислоты также строится в соответствии с названием соответствующей карбоновой кислоты, но положение гидроксильных групп указывается буквами α, β, γ.

 Для многих оксикислот существуют тривиальные названия, например, молочная кислота, яблочная кислота. Примеры оксикислот приведены в таблице:

тривиальные названия оксикислот

Для оксикислот характерны структурная и оптическая виды изомерии.

Структурная изомерия оксикислот

  • Изомерия углеродного скелета
оксикислоты_изомерия углеродной цепи
  • Изомерия положения функциональной группы
оксикислоты_изомерия положения функциональной группы

Оптическая или зеркальная изомерия

Оптическая изомерия ранее уже упоминалась при описании Видов изомерии органических соединений.

Этот вид изомерии возможен для оксикислот благодаря наличию асимметричных атомов углерода. Молекулы оксикислот являются оптически активными.

Напомним, что такое асимметрический атом углерода. Это такой атом углерода, который имеет четыре различных заместителя. Обозначают его звездочкой (*).

Оптические изомеры отличатся как предмет и его зеркальное отражение:

оксикислоты_оптическая изомерия

Физические свойства оксикислот 

Низшие оксикислоты представляют собой либо тягучие, сиропообразные  жидкости, либо кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде. С увеличением молекулярной массы растворимость оксикислот снижается. 

Как уже говорилось выше, оксикислоты обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризации вправо (+) или влево (-).

Поляризованный свет

Например, молочная кислота брожения оптически неактивна, мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, а молочная кислота, которая образуется при сбраживании сахаров, вращает плоскость поляризации влево.

Эти кислоты имеют ассиметрический атом углерода и являются оптическими изомерами.

Но почему молочная кислота брожения не проявляет оптической активности? Это объясняется тем, что молочная кислота брожения является смесью равных количеств двух оптически активных изомеров: правовращающего (мясомолочная кислота) и левовращающего. Эти два изомера взаимно гасят результаты оптической активности друг друга. Такие вещества, содержащие одинаковые количества оптических антиподов называются рацемическими или рацематами.

Получение оксикислот

Оксикислоты весьма распространены в природе и образуются путем биологического синтеза.

В промышленности получают наиболее важные из оксикислот.

Например, молочную кислоту получают при помощи молочнокислого брожения углеводов (например, глюкозы):

получение молочной кислоты

Также оксикислоты получают из галогензамещенных, непредельных  карбоновых кислот, из нитрилов:

получение оксикислот

Химические свойства оксикислот 

Оксикислоты имеют более сильные кислотные свойства, по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами предельного ряда.

Оксикислоты вступают во все реакции, характерные для кислот и для спиртов, так как одновременно содержат карбоксильные и гидроксильные группы.

Свойства кислот:

оксикислоты_свойства кислот

Свойства спиртов:

оксикислоты_свойства спиртов

Специфические свойства оксикислот:

Воздействие температуры на оксикислоты.

  • α-оксикислоты при нагревании отщепляют воду и образуют лактиды:
образование лактида

в присутствии минеральных кислот α-оксикислоты разлагаются на альдегид (или кетон) и муравьиную кислоту:

расщепление оксикислот в присутствии минеральных кислот
  • β-оксикислоты отщепляют воду, образуя соответствующие непредельные кислоты:
дегидратация бетта-оксикислот
  • γ- и другие оксикислоты отщепляют воду с образованием лактонов:
образование лактона