Получение и применение одноатомных спиртов

Одноатомные спирты являются важным сырьем в химическом производстве многих органических соединений. Так, производство только этанола составляет около 130 млн. тонн/год. Пищевой спирт получают из пищевого сырья —  картофеля, зерновых культур, корнеплодов, сахарной патоки, ягод и других богатых углеводами культурами. Но существует множество способов их синтеза из непищевого сырья. Рассмотрим каково получение и применение одноатомных спиртов.

Получение одноатомных спиртов

1)Гидролиз галоидпроизводных водой при повышенных температурах протекает медленно:

R-Hal + Н-OH → R-OH + H-Hal

При применении влажной соли серебра замена галоида на гидроксил происходит быстрее:

2R-Hal + Ag2O + Н-OH → 2R-OH + 2Ag-Hal

Еще быстрее реакция протекает при применении щелочей, но осложняется протеканием побочной реакции отщепления галоидводорода с образованием алкенов:

получение спиртов гидролизом RHal12)Гидрирование окиси углерода в различных условиях позволяет получить как чистый метиловый спирт, так и смесь его первичных гомологов: гидрирование окиси углерода3) Восстановление оксосоединений водородом под действием катализаторов – Pt, Ni или других восстановителей. При этом их альдегидов получаются первичные спирты, а из кетонов – вторичные: восстановление оксосоединений4) Восстановление карбоновых кислот и их производных. Широко известен метод Буво – Блана — восстановление сложных эфиров карбоновых кислот действием натрия в кипящем спирте:

 

метод Буво-Блана5) Присоединение металлорганических соединений (магний-, литий-, цинк-, натрийорганических соединений) к альдегидам и кетонам. Наиболее часто используются магнийорганические соединения, так называемый реактив Гриньяра. При присоединении таких соединений к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов, к другим альдегидам – ко вторичным спиртам, а при присоединении к кетонам образуются третичные спирты: получение спиртов через реактив Греньяра6) Гидратация алкенов при повышенной температуре, в присутствии кислот. В зависимости от строения алкена можно получить первичные, вторичные или третичные спирты: получение спиртов-гидратация алкенов

При действии BH3 или B2H6 на алкен также получают спирт: получение спиртов из алкенов с бором7) Гидроформилирование с восстановлением позволяет получить из пропена бутанол и 2-метилпропанол в соотношении 3:1 соответственно: гидроформилирование алкенов

При этом возможно протекание реакции димеризации масляного альдегида с получением 2-этилгексанола: получение 2-этилгексанола

Этот способ получения спирта относится к промышленным способам.

8) Альфол-процесс – синтез высших жирных спиртов в промышленности: Альфол - процесс9) Дрожжевое брожение сахаров (глюкозы, фруктозы, мальтозы и после предварительного гидролиза сахарозы) приводит к образованию этанола и углекислого газа: брожение сахаров

Применение одноатомных спиртов

Спирты используют в качестве исходного реагента для получения важных органических соединений, необходимых в производстве растворителей, полимерных соединений, красителей и лекарственных препаратов (например, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров).

Далее представлены сферы применения наиболее важных представителей класса одноатомных спиртов – метанола, этанола, бутанола, бензилового и фенитилового спиртов.

  • Метанол – хороший растворитель, его используют в лакокрасочной промышленности, при производстве фенолформальдегидных смол, а также в качестве добавки к незамерзающим жидкостям и моторному топливу.
  • Этанол широко применяют в медицинской практике в качестве антисептического средства; на его основе готовят различные лекарственные средства (настойки, сиропы, растворы и др.). Кроме этого он используется в производстве алкогольных напитков, в химическом синтезе органических соединений, например, ацетальдегида, уксусной кислоты, сложных эфиров карбоновых кислот.
  • Бутанол чаще всего используют в качестве растворителя жиров и смол. Также из него получают сложные эфиры карбоновых кислот, обладающие приятным запахом — бутилацетат, бутилсалицилат и др. душистые вещества. Как добавка в шампунях он способствует повышению их прозрачности.
  • Бензиловый и фенетиловый спирты используются в косметических средствах в качестве консерванта, а также душистого вещества. Бензиловый спирт имеет запах жасмина, а фенетиловый спирт – запах розы.Применение одноатомных спиртов