ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов

...

ΠžΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Π΅ спирты ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ ΡΡ‹Ρ€ΡŒΠ΅ΠΌ Π² химичСском производствС ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ… органичСских соСдинСний. Π’Π°ΠΊ, производство Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ этанола составляСт ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 130 ΠΌΠ»Π½. Ρ‚ΠΎΠ½Π½/Π³ΠΎΠ΄. ΠŸΠΈΡ‰Π΅Π²ΠΎΠΉ спирт ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ ΠΈΠ· ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡ‹Ρ€ΡŒΡ —  картофСля, Π·Π΅Ρ€Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€, ΠΊΠΎΡ€Π½Π΅ΠΏΠ»ΠΎΠ΄ΠΎΠ², сахарной ΠΏΠ°Ρ‚ΠΎΠΊΠΈ, ягод ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… Π±ΠΎΠ³Π°Ρ‚Ρ‹Ρ… ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΊΡƒΠ»ΡŒΡ‚ΡƒΡ€Π°ΠΌΠΈ. Но сущСствуСт мноТСство способов ΠΈΡ… синтСза ΠΈΠ· Π½Π΅ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΡΡ‹Ρ€ΡŒΡ. Рассмотрим ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠ²ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов

1)Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½Π½Ρ‹Ρ… Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½ΠΎ:

R-Hal + Н-OH β†’ R-OH + H-Hal

ΠŸΡ€ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ Π²Π»Π°ΠΆΠ½ΠΎΠΉ соли сСрСбра Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π° Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π° Π½Π° гидроксил происходит быстрСС:

2R-Hal + Ag2O + Н-OH β†’ 2R-OH + 2Ag-Hal

Π•Ρ‰Π΅ быстрСС рСакция ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π΅ΠΉ, Π½ΠΎ ослоТняСтся ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΏΠΎΠ±ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ отщСплСния Π³Π°Π»ΠΎΠΈΠ΄Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ спиртов Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ RHal12)Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ окиси ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… условиях позволяСт ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΊΠ°ΠΊ чистый ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ смСсь Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΎΠ²:Β Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ окиси ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°3) ВосстановлСниС оксосоСдинСний Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ² – Pt, Ni ΠΈΠ»ΠΈ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… восстановитСлСй. ΠŸΡ€ΠΈ этом ΠΈΡ… альдСгидов ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ спирты, Π° ΠΈΠ· ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ² – Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅: восстановлСниС оксосоСдинСний4) ВосстановлСниС ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ…. Π¨ΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ извСстСн ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Π‘ΡƒΠ²ΠΎ – Π‘Π»Π°Π½Π° β€” восстановлСниС слоТных эфиров ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот дСйствиСм натрия Π² кипящСм спиртС:

 

ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΎΠ΄ Π‘ΡƒΠ²ΠΎ-Π‘Π»Π°Π½Π°5)Β ΠŸΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½Π΅Π½ΠΈΠ΅ мСталлорганичСских соСдинСний (ΠΌΠ°Π³Π½ΠΈΠΉ-, Π»ΠΈΡ‚ΠΈΠΉ-, Ρ†ΠΈΠ½ΠΊ-, натрийорганичСских соСдинСний) ΠΊ альдСгидам ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Π°ΠΌ. НаиболСС часто ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ магнийорганичСскиС соСдинСния, Ρ‚Π°ΠΊ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌΡ‹ΠΉ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ² Π“Ρ€ΠΈΠ½ΡŒΡΡ€Π°. ΠŸΡ€ΠΈ присоСдинСнии Ρ‚Π°ΠΊΠΈΡ… соСдинСний ΠΊ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρƒ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… спиртов, ΠΊ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠΌ альдСгидам – ΠΊΠΎ Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ спиртам, Π° ΠΏΡ€ΠΈ присоСдинСнии ΠΊ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½Π°ΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ спирты:Β ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ спиртов Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠ² Π“Ρ€Π΅Π½ΡŒΡΡ€Π°6) Гидратация Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½Π½ΠΎΠΉ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅, Π² присутствии кислот. Π’ зависимости ΠΎΡ‚ строСния Π°Π»ΠΊΠ΅Π½Π° ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΏΠ΅Ρ€Π²ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅, Π²Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€Π΅Ρ‚ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ спирты:Β ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ спиртов-гидратация Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²

ΠŸΡ€ΠΈ дСйствии BH3 ΠΈΠ»ΠΈ B2H6 Π½Π° Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ спирт:Β ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ спиртов ΠΈΠ· Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ² с Π±ΠΎΡ€ΠΎΠΌ7) Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ с восстановлСниСм позволяСт ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΈΠ· ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ΅Π½Π° Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ» ΠΈ 2-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ» Π² ΡΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΎΡˆΠ΅Π½ΠΈΠΈ 3:1 соотвСтствСнно:Β Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΡ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΠ»ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ΠΎΠ²

ΠŸΡ€ΠΈ этом Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π½ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π΄ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ масляного альдСгида с ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ 2-этилгСксанола:Β ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ 2-этилгСксанола

Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ способ получСния спирта относится ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΌ способам.

8) ΠΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠ»-процСсс – синтСз Π²Ρ‹ΡΡˆΠΈΡ… ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹Ρ… спиртов Π² ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ:Β ΠΠ»ΡŒΡ„ΠΎΠ» - процСсс9)Β Π”Ρ€ΠΎΠΆΠΆΠ΅Π²ΠΎΠ΅ Π±Ρ€ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ сахаров (Π³Π»ΡŽΠΊΠΎΠ·Ρ‹, Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ·Ρ‹, ΠΌΠ°Π»ΡŒΡ‚ΠΎΠ·Ρ‹ ΠΈ послС ΠΏΡ€Π΅Π΄Π²Π°Ρ€ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·Π° сахарозы) ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ этанола ΠΈ углСкислого Π³Π°Π·Π°:Β Π±Ρ€ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ сахаров

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов

Π‘ΠΏΠΈΡ€Ρ‚Ρ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² качСствС исходного Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° для получСния Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Ρ… органичСских соСдинСний, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΡ‹Ρ… Π² производствС растворитСлСй, ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹Ρ… соСдинСний, краситСлСй ΠΈ лСкарствСнных ΠΏΡ€Π΅ΠΏΠ°Ρ€Π°Ρ‚ΠΎΠ² (Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, альдСгидов, ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ², ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот простых ΠΈ слоТных эфиров).

Π”Π°Π»Π΅Π΅ прСдставлСны сфСры примСнСния Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹Ρ… прСдставитСлСй класса ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов – ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ»Π°, этанола, Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ»Π°, Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈ Ρ„Π΅Π½ΠΈΡ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ спиртов.

  • ΠœΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ» – Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΈΠΉ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ, Π΅Π³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² лакокрасочной ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ, ΠΏΡ€ΠΈ производствС Ρ„Π΅Π½ΠΎΠ»Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π½Ρ‹Ρ… смол, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π² качСствС Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΊΠΈ ΠΊ Π½Π΅Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ€Π·Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΌ Тидкостям ΠΈ ΠΌΠΎΡ‚ΠΎΡ€Π½ΠΎΠΌΡƒ Ρ‚ΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²Ρƒ.
  • Π­Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ» ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½ΡΡŽΡ‚ Π² мСдицинской ΠΏΡ€Π°ΠΊΡ‚ΠΈΠΊΠ΅ Π² качСствС антисСптичСского срСдства; Π½Π° Π΅Π³ΠΎ основС готовят Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ лСкарствСнныС срСдства (настойки, сиропы, растворы ΠΈ Π΄Ρ€.). ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ этого ΠΎΠ½ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² производствС Π°Π»ΠΊΠΎΠ³ΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π½Π°ΠΏΠΈΡ‚ΠΊΠΎΠ², Π² химичСском синтСзС органичСских соСдинСний, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Π°, уксусной кислоты, слоТных эфиров ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот.
  • Π‘ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ» Ρ‡Π°Ρ‰Π΅ всСго ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Π² качСствС растворитСля ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² ΠΈ смол. Π’Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠ· Π½Π΅Π³ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ слоТныС эфиры ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот, ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ приятным Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ β€” Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚, бутилсалицилат ΠΈ Π΄Ρ€. Π΄ΡƒΡˆΠΈΡΡ‚Ρ‹Π΅ вСщСства. Как Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΊΠ° Π² ΡˆΠ°ΠΌΠΏΡƒΠ½ΡΡ… ΠΎΠ½ способствуСт ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ΅Π½ΠΈΡŽ ΠΈΡ… прозрачности.
  • Π‘Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ ΠΈ Ρ„Π΅Π½Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирты ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² космСтичСских срСдствах Π² качСствС консСрванта, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ Π΄ΡƒΡˆΠΈΡΡ‚ΠΎΠ³ΠΎ вСщСства. Π‘Π΅Π½Π·ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Тасмина, Π° Ρ„Π΅Π½Π΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт – Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… Ρ€ΠΎΠ·Ρ‹.ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов