Сложные эфиры: строение, изомерия и номенклатура

Сложные эфиры карбоновых кислот: Строение

Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, в молекулах которых группа -ОН (в карбоксильной группе) замещена на спиртовый остаток –O-R:

 строение сложного эфира

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R–COOR’, где R и R’ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R – это атом водорода.

Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих в качестве спиртового остатка предельные одноатомные спирты совпадает с общей формулой карбоновых кислотCnH2nO2 или СnH2n+1-COO-СnH2n+1

Например, молекула метилацетата выглядит следующим образом:

строение сложных эфиров_метилацетат

Сложные эфиры карбоновых кислот: Классификация

Сложные эфиры карбоновых кислот можно разделить на три группы.

  • Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами. Например, этилацетат, метилпропионат, пропилформиат:
сложные эфиры низших кислот
  • Сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и высшими одноосновными спиртами (воски).

Воски делятся на:

  • Растительные, например, пальмовый воск, японский воск
  • Животные, например, пчелиный воск, шерстяной (шерстный) воск – ланолин, кожное сало, ушная сера.
  • Ископаемые,  например, торфяной воск, буроугольный воск (монтан-воск) горный, воск (озокерит).
  • Синтетические, например, канифоль — хрупкая стекловидная прозрачная масса.

Например, пчелиный воск – сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта; кашалотовый воск (спермацет) сложный эфир пальмитиновой кислоты и цетилового спирта:

воски
  • Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жиры). См. раздел Жиры: Строение, получение, химические свойства

Сложные эфиры карбоновых кислот: Изомерия и номенклатура

Изомерия сложных эфиров карбоновых кислот

Для сложных эфиров характерны изомерия углеродной цепи, положения сложноэфирной группировки, и межклассовая виды изомерии. Для сложных эфиров, образованных непредельной кислотой или непредельным спиртом, возможна пространственная изомерия (цис- , транс-изомерия) и изомерия положения кратной связи.

  • Изомерия углеродной цепи может наблюдаться по кислотному остатку, начиная с бутановой кислоты, и по спиртовому остатку, начиная с пропилового спирта. Например, сложный эфир с брутто формулой С5H10O2 может иметь такие изомеры, как: метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты, бутирату, метиловый эфир изобутановой (изомасляной) кислоты, пропиловый эфир уксусной кислоты и изопропиловый эфир уксусной кислоты  изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
сложные эфиры изомерия углеродного скелета
  • Изомерия положения сложноэфирной группировки наблюдается у сложных эфиров, состоящих не мене чем из 4 атомов углерода, например этиловый эфир пропановой кислоты и метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты.
Сложные эфиры: изомерия положения сложноэфирной группы
  • Межклассовая изомерия. Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам, например, изомерами являются метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат) и пропановая кислота. 
сложные эфиры межклассовая изомерия
  • Изомерия положения кратной связи. Например, метиловый эфир 2-пентеновой кислоты и метиловый эфир 3-пентеновой кислоты:
сложные эфиры изомерия положения кратной связи
  • Пространственная цис-, транс-изомерия. Например, метиловый эфир цис-2-бутеновой кислоты и метиловый эфир транс-2-бутеновой кислоты:
сложные эфиры пространственная изомерия

Номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот

Согласно систематической номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров строятся исходя из названий двух остатков: спиртового и кислотного. К названию спиртового остатка прибавляют название кислотного остатка и суффикс –оaт, например:

сложные эфиры номенклатура ИЮПАК

Согласно тривиальной номенклатуры названия сложных эфиров строятся исходя из названий образующих его кислот и спиртов с добавлением слова эфир. Например:

сложные эфиры тривиальная номенклатура

Кроме этого, название сложного эфира может быть построено из названий кислотной и спиртовой частей, добавляя окончание «ый» и слово «эфир». Например, приведенное в примере соединение по этому правилу можно назвать маслянопропиловый эфир. 

Примеры названий сложных эфиров карбоновых кислот:

Примеры названий сложных эфиров карбоновых кислот