Строение алкадиенов

Алкадиены – это ненасыщенные органические соединения, в углеродной цепи которых содержатся две двойные связи. Рассмотрим строение алкадиенов, способы расположения двойных связей.

Общая молекулярная формула нециклических алкадиенов  — CnH2n-2, циклических алкенов — CnH2n-4 где n равняется любому целому числу, больше трех.

Расположение двойных связей

Двойные связи в алкадиенах могут располагаться несколькими способами:

  • Двойные связи примыкают к одному атому углерода – кумулированные связи:

аллен

  • между двумя двойными связями расположена одна одинарная связь —сопряженные  связи:

1,3-бутадиен

  • двойные связи разделены двумя или более одинарными связями —изолированные связи:

1,4-гексадиен

Электронное строение алкадиенов

А алкадиенах одна s- и 2 р-орбитали атомов углерода при двойной связи находятся в состоянии sp2-гибридизации. Еще одна р-орбиталь – негибридизованная:

sp2-гибридизация

Рассмотрим в качестве примера строение 1,3-бутадиена (дивинила):

Строение 1,3-бутадиена

Гибридизованные орбитали соединяясь образуют сигма связи (σ), которые располагаются с одной плоскости. Негибридизованные орбитали лежат за пределами этой плоскости,  перпендикулярно к ней. При этом происходит перекрывание всех соседних негибридных орбиталей и образование общего π-электронного облака.  Длина связи между атомами углерода С1-С2 и С3-С4 составляет 1,37 Å, С2-С3 – 1,46 Å. Для сравнения длина одинарной связи С-С в алканах составляет 1,54 Å, двойной С=С в алкенах – 1,32 Å.

 структура алкадиена

Изомерия и номенклатура алкадиенов

Для алкадиенов также как и для алкенов характерна изомерия структурная (изомерия углеродного скелета, положения кратных связей и заместителей, межклассовая) и геометрическая (цис-, транс-, Z-, E-).

Согласно правилам номенклатуры ИЮПАК названия алкадиенов строятся следующим образом:

  • выбирают самую длинную углеродную цепь, включающую обе двойные связи
  • нумерацию цепи начинают с ближнего к двойной связи конца
  • называют аналогично алканам, заменяя окончание -ан на -диен
  • вначале указывают положение заместителей, а в конце – положение двойных связей

Также для некоторых алкадиенов приняты тривиальные названия:

ривиальные названия алкадиенов