Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие по крайней мере одну карбоксильную группу (-СOOH), связанную с углеродным радикалом или атомом водорода. По сути карбоновые кислоты – это производные углеводородов (предельных или непредельных), в которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу. Далее рассмотрим классификацию и строение карбоновых кислот.
Классификация карбоновых кислот
Классификация по строению углеводородной цепи, связанной с карбоксильной группой:
- Предельные (насыщенные) карбоновые кислоты. Карбоксильная группа непосредственно связанна с насыщенной углеродной цепью, например, этановая (уксусная) кислота, 2-метилпропановая (изомасляная) кислота, пентановая (валериановая) кислота:
Общая формула насыщенных карбоновых кислот CnH2n+1COOH.
- Непредельные (ненасыщенные) карбоновые кислоты. Карбоксильная группа непосредственно связанна с углеродной цепью, имеющей одну или несколько кратных (двойных или тройных) связей например, кротоновая, ангеликовая и изомерная ей тиглиновая кислоты, цитронеловая, сорбиновая, тетроловая кислоты:
Общая формула ненасыщенных карбоновых кислот CnH2n-1COOH, CnH2n-3COOH.
- Аренкарбоновые кислоты. Карбоксильная группа непосредственно связана с ароматическим радикалом, например, бензойная, п-толуиловая, терефталевая кислоты или с углеводородным радикалом боковой цепи, например, фенилуксусная фенилпропановая (коричная) кислота:
Общая формула аренкарбоновых кислот ArCOOH, ArCH2COOH, ArCH=CHCOOH и др.
Классификация по числу карбоксильных групп в молекуле кислоты
Как было рассмотрено выше, углеводородный радикал кислот может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим. Так же и число карбоксильных групп в молекуле кислоты может варьироваться от одной до нескольких. В зависимости от этого кислоты делятся на:
- Одноосновные (монокарбоновые) кислоты – содержат одну карбоксильную группу (насыщенные, ненасыщенные, аренкарбоновые). Например, н-бутановая (масляная), 3-пентеновая, 2-метилбензойная (о-толуиловая) кислоты:
- Многоосновные (поликарбоновые) кислоты – содержат две и более карбоксильные группы (насыщенные, ненасыщенные, арендикарбоновые). Например, бутандиовая (янтарная), 2-гексендиовая, о-фталевая, гемимеллитовая (1 ,2,3-бензолтрикарбоновая), пренитовая (бензол-1,2,3,4-тетракарбоновая), меллитовая (бензолгексакарбоновая) кислоты:
Строение карбоновых кислот
Карбоксильная группа состоит из двух непосредственно связанных, и оказывающих друг на друга влияние функциональных групп:
- карбонильной >C=O
- гидроксильной —OH
В карбоксильной группе карбоновых кислот связь С = О составляет 0,124 нм, что длиннее чем в альдегидах и кетонах (0,121 нм), а связь С – О – 0,139 нм, что короче чем в спиртах (0,143). Угол О=С-О составляет 118-125,5° в зависимости от кислоты.
Электронная плотность смещена в сторону карбонильного кислорода, вследствие чего возникает поляризация связей. Атом водорода в карбоксильной группе сильно поляризован и заряжен положительно, атом кислорода заряжен отрицательно. В растворах кислоты диссоциируют:
Благодаря этому карбоновые кислоты имеют кислотные свойства, которые характеризуются константой кислотности Ка или показателем рКа. Значения константы кислотности составляет примерно 10-5, что говорит о слабой силе этих кислот. Увеличению кислотности способствует наличие электроноакцепторных заместителей в структуре радикала, которые стабилизируют карбоксильный анион. Значения констант кислотности некоторых карбоновых кислот приведены в таблице ниже:
