ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ химичСскиС свойства цикличСских эфиров

...

ЦикличСскиС эфиры ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ β€”Β  Ξ±-окиси. ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ химичСскиС свойства цикличСских эфиров ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ ΠΎΡ‚ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹Ρ… для простых эфиров. ЀизичСскиС свойства цикличСских эфиров ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π² Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ ЀизичСскиС свойства простых эфиров.

НаиболСС Π²Π°ΠΆΠ½Ρ‹ΠΌ Π² ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΈ являСтся окись этилСна.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ цикличСских эфиров (Ξ±-окисСй)

1.ОкислСниС ΠΎΠ»Π΅Ρ„ΠΈΠ½ΠΎΠ² Π² мягких условиях кислородом Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ…Π° Π½Π°Π΄ сСрСбряным ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ цикличСских эфиров окислСниСм с сСрСбрянным ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ

2.ОкислСниС ΠΎΠ»Π΅Ρ„ΠΈΠ½ΠΎΠ² хлорноватистой кислотой:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ цикличСских эфиров окислСниСм хлорноватистой кислотой

3.ОкислСниС ΠΎΠ»Π΅Ρ„ΠΈΠ½ΠΎΠ² надкислотами ΠΏΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΠŸΡ€ΠΈΠ»Π΅ΠΆΠ°Π΅Π²Π° Π²Π΅Π΄Π΅Ρ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ цикличСских эфиров:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ цикличСских эфиров окислСниСм надкислотами

4.ДСгидратация этилСнгликоля Π² присутствии Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΎΡ‚Π½ΠΈΠΌΠ°ΡŽΡ‰Π΅Π³ΠΎ Π°Π³Π΅Π½Ρ‚Π° ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ 1,4-диоксана:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ цикличСских эфиров Π³ΠΈΠ΄Ρ€Π°Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΠ΅ΠΉ ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠ°Ρ‚ΠΎΠΌΠ½Ρ‹Ρ… спиртов

Π₯имичСскиС свойства цикличСских эфиров (Ξ±-окисСй)

ЦикличСскиС эфиры, Π² ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΎΡ‚ простых ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ рСакционноспособными. ВслСдствиС возникновСния Π΄Π΅Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΠΈ ΡƒΠ³Π»ΠΎΠ² ΠΈ большого напряТСния Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ раскрытиС ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° происходит Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ:Β Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π² ΠΊΠΎΠ»ΡŒΡ†Π° цикличСского эфира

Для Ξ±-окисСй Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния:

  • ВзаимодСйствиС с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ:

присоСдинСниС Π²ΠΎΠ΄Ρ‹

  • ВзаимодСйствиС со спиртом Π² кислой срСдС:

присоСдинСниС спирта

  • ВзаимодСйствиС с уксусной кислотой:

присоСдинСниС-уксусной-кислоты

  • ВзаимодСйствиС с синильной кислотой:

присоСдинСниС синильной кислоты

  • ВзаимодСйствиС с Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠΎΠΌ:

присоСдинСниС Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΊ окиси этилСна

Π’ случаС нСсиммСтричного Ξ± – окисла взаимодСйствиС с ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΠΎΠΉ Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΠΎ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»Ρƒ ΠšΡ€Π°ΡΡƒΡΠΊΠΎΠ³ΠΎ – NH2 присоСдиняСтся ΠΊ Π½Π°ΠΈΠ±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΌΡƒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡƒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Π° Н – ΠΊ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅:

присоСдинСниС Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° ΠΊ нСсиммСтричным окисям

восстановлСниС цикличСских эфиров

  • ОкислСниСм Ξ± – окисСй ΠΏΡ€ΠΈ 300Β°Π‘ Π² присутствии оксида алюминия ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Π°Π»ΡŒΠ΄Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ‹:

окислСниС цикличСских эфиров

Β 

Β