Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров

Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.

Строение простых эфиров

Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp3— гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp2-гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:

строение диэтилового эфира

Подробно образование sp3— гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp2-гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.

Классификация простых эфиров

Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:

симметричный и смешанные простые эфиры

Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:

  • Открытая:простые эфиры с открытой цепью

 

  • Замкнутая (циклическая):простые эфиры с замкнутой цепью

 

А сами углеводородные радикалы:

  • Насыщенные:простые эфиры с насыщенными углеводородными радикалами

 

  • Ненасыщенные:простые эфиры с ненасыщенными углеводородными радикалами

 

  • Ароматические:

простые эфиры с ароматическими углеводородными радикалами

 

Изомерия и номенклатура простых эфиров

Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).

По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:

изомеры - спирт и простой эфир

Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и  метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:метамерия простых эфиров

Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:

названия простых эфиров по рациональной номенклатуре

Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:названия простых эфиров по номенклатуре ИЮПАК

Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):

тривиальные названия простых эфиров