Строение, изомерия и номенклатура алкенов

Алкены – это ненасыщенные органические соединения, которые состоят из углерода и водородных атомов, по крайней мере с одной двойной связью в углеродной цепи. Рассмотрим  строение алкенов и особенности образования двойной связи.

Строение алкенов

Общая молекулярная формула нециклических алкенов  — CnH2n, циклических алкенов — CnH2n-2 где n равняется любому целому числу, больше единицы. Полярность молекулы алкена, за счет наличия двойной связи выше, по сравнению с алканами. В алкенах одна s-орбиталь и 2 р-орбитали атома углерода при двойной связи, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Еще одна р-орбиталь – негибридизованная.

sp2 гибридизация

Орбитали гибридизованного атома С располагаются под углом 120о относительно друг друга, образуя плоский треугольник.

Рассмотрим образование молекулы алкена на примере этилена СН2=СН2.

Молекула этилена образуется при соединении двух sp2-гибридизованных атомов углерода и 4 атомов водорода.

строение этилена

Длина двойных связей составляют 0,133 нм, что меньше длины одинарных связей – 0,154 нм.

Две связи в составе двойной отличаются по типу и силе:

  • сигма (σ) связь – образуется при осевом соединении sp2-гибридизованных орбиталей и является сильной связью
  • пи (π) связь – образуется при боковом наложении негибридизованных p – орбиталей. По сравнению с σ связью является более слабой.

связи в этилене

Изомерия и номенклатура алкенов

Для алкенов характерна изомерия структурная (изомерия углеродного скелета, положения кратных связей и заместителей, межклассовая) и геометрическая (цис-, транс-, Z-, E-). Подробно о каждом виде изомерии изложено в разделе Изомерия органических соединений.

Названия алкенов строят согласно рациональной номенклатуре или номенклатуре ИЮПАК. Также для некоторых алкенов приняты тривиальные названия, например, этилен (этен), изопропилен (2-метилпропен) и др. Правила построения названия по номенклатуре ИЮПАК представлены в разделе Номенклатура алкенов.