В современном мире ацетилен и его гомологи имеют большое значение. Они являются исходным веществом для многих простых и сложных органических соединений. Поэтому немаловажное значение имеет изучение возможных способов получения ацетилена и других алкинов, изучение экономической эффективности и целесообразности. Далее рассмотрим получение алкинов в лаборатории и промышленности, а также области их применения.
Получение ацетилена
- Из карбида кальция путем нагрева в электрической печи (~2500°С) смеси негашеной извести и кокса. Полученный карбид кальция разлагают водой с образованием ацетилена (метод Велера, 1862 г.):
- Из углеводородов путем их пиролиза. Обычно сырьем служат газообразные предельные углеводороды (в частности метан) или жидкие фракции нефти (прямогонные бензин, керосин):
- Из элементов ацетилен можно получить пропуская вольтову дугу между угольными электродами в атмосфере водорода. В свое время Бертло так получил ацетилен. Метод не используется на практике, но исторически важен:
- Из солей непредельных карбоновых кислот. В 1864 г. Кекуле получил ацетилен путем электролиза фумарата натрия:
Данный способ получения ацетилена важен только с исторической точки зрения и не имеет практического значения
Способы получения алкинов
1) Из олефинов. Получение алкинов путем последовательного присоединения к олефинам молекулы галогена и отщепления двух молекул галогенводорода при воздействии спиртового раствора щелочи:
При воздействии цинка на полигалогеналканы также образуются алкины:
2) Из кетонов. Путем воздействия хлористого фосфора на кетон (150-170°С) замещают кислород на два хлора и отщепляя от образовавшегося соединения двух молекул галогенводорода получают алкин:
3) Из солей ацетиленовых углеводородов путем их алкилирования получают алкины с большим числом углеродных атомов:
Применение алкинов
Наибольшее значение и применение среди алкинов имеют ацетилен и винилацетилен.
Большая доля производимого ацетилена идет на сварку и резку металла. Ацетиленово — кислородное пламя имеет температуру — порядка 3500°С, что позволяет легко плавить сталь.
Некоторая часть ацетилена из-за его наркотического воздействия применяется в медицинской практике (нарцилен).
Как исходное вещество ацетилен используется в производстве соединений органического синтеза и целевой химической продукции — уксусной кислоты, ацетальдегида, этанола, хлоруксусные кислоты, изопрена, винилацетилена, который далее используется при получении хлоропренового каучука и т.п.
