Карбоновые кислоты – это органические соединения, содержащие по крайней мере одну карбоксильную группу (-СOOH), связанную с углеродным радикалом или атомом водорода. По сути карбоновые кислоты – это производные углеводородов (предельных или непредельных), в которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу. Далее рассмотрим классификацию и строение карбоновых кислот. Классификация карбоновых кислот Классификация по строению углеводородной цепи, связанной с карбоксильной группой: Предельные (насыщенные) карбоновые кислоты. Карбоксильная группа непосредственно связанна с насыщенной углеродной…
Карбоновые кислоты и сложные эфиры
Карбоновые кислоты: Изомерия и номенклатура
Изомерия карбоновых кислот Для карбоновых кислот характерны структурная, геометрическая и оптическая виды изомерии. А) Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета (начиная с C4), например, валериановая и 2,2-диметилпропановая кислоты: Изомерия положения кратной связи (для ненасыщенных кислот), например, 2-бутеновая кислота и 2-метилпропеновая кислота: Изомерия положения заместителей или функциональных групп (для кислот, имеющих заместители и функциональные группы), например, молочная и гидракриловая кислоты (2- и 3- гидроксипропановые кислоты) и α- и β-аланин (α- и β-аминопропановые…
Одноосновные карбоновые кислоты: получение, физические и химические свойства
Физические свойства Низшие жирные кислоты – это легкоподвижные с резким запахом жидкости, средние члены – масла с неприятным прогорклым запахом, высшие – твердые кристаллические вещества без запаха. Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты смешиваются с водой в любых соотношениях, с ростом молекулярной массы растворимость быстро уменьшается, для высших членов гомологического ряда она равна нулю. Температуры кипения и плавления увеличиваются с ростом числа атомов углерода, но не равномерно. Кислоты с четным числом…
Непредельные одноосновные карбоновые кислоты
Как уже указывалось ранее в Непредельных (ненасыщенных) карбоновых кислотах карбоксильная группа непосредственно связанна с углеродной цепью, имеющей одну или несколько кратных (двойных или тройных) связей. Примеры непредельных одноосновных карбрновых кислот — кротоновая, ангеликовая и изомерная ей тиглиновая кислоты, цитронеловая, сорбиновая, тетроловая кислоты: Общая формула непредельных одноосновных карбоновых кислот CnH2n-1COOH, CnH2n-3COOH. Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты с одной двойной связью часто встречаются в природе: Олеиновая кислота С17Н33СООН – в жирах и маслах…
Двухосновные насыщенные и ненасыщенные карбоновые кислоты
Молекулы двухосновных (дикарбоновых) кислот содержат насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал и две карбоксильные группы. Двухосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу НООС-R-СООН. Если карбоксильные группы связаны с насыщенным углеводородным радикалом, то кислота является насыщенной (предельной) и ненасыщенной (непредельной), если карбоксильные группы связаны с ненасыщенным углеводородным радикалом, например, бутандиовая (янтарная) и бутендиовая кислоты: Изомерия и номенклатура двухосновных насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот Согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК дикарбоновые кислоты называют аналогично соответствующим…
Оксикислоты
Оксикислоты — это органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных и гидроксильных групп, например, гидроксиуксусная кислота (оксиуксусная кислота): Классификация оксикислот По атомности (числу гидроксильных групп) оксикислоты делятся на двухатомные, трехатомные и т.д. По основности (числу карбоксильных групп) оксикислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т. д. В зависимости от характера углеводородного скелета различают алифатические (насыщенные и ненасыщенные, циклические и ациклические), ароматические и гетероциклические оксикислоты. Изомерия и номенклатура оксикислот По систематической номенклатуре…
Сложные эфиры: строение, изомерия и номенклатура
Сложные эфиры карбоновых кислот: Строение Сложные эфиры являются производными карбоновых кислот, в молекулах которых группа -ОН (в карбоксильной группе) замещена на спиртовый остаток –O-R: Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот R–COOR’, где R и R’ — углеводородные радикалы. В сложных эфирах муравьиной кислоты R – это атом водорода. Общая формула сложных эфиров предельных одноосновных карбоновых кислот, имеющих в качестве спиртового остатка предельные одноатомные спирты совпадает с общей формулой карбоновых кислот: CnH2nO2 или СnH2n+1-COO-СnH2n+1 Например, молекула метилацетата…
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение, химические и физические свойства
Сложные эфиры карбоновых кислот: Получение Сложные эфиры карбоновых кислот можно получить следующими способами: Этерификация карбоновых кислот: Этерификация амидов и нитрилов карбоновых кислот: Алкилирование солей карбоновых кислот: Ацилирование спиртов и алкоголятов галогенангидридами и ангидридами карбоновых кислот: Получение эфиров по Байеру-Виллигеру: Сложные эфиры карбоновых кислот: Физические свойства Сложные эфиры, образованные низшими карбоновыми кислотами и спиртами являются летучими жидкостями. Многие из них имеют приятный запах цветов или фруктов. В воде они практически нерастворимы. По…
Жиры
Жиры (триглицериды) – это сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами. Жиры могут содержать в своем составе остатки как насыщенных, так и ненасыщенных кислот. Жиры, содержащие непредельные карбоновые кислоты, называют маслами, они чаще всего жидкие. Например, льняное, конопляное, подсолнечное масла, рыбий жир и др. Жиры, содержащие остатки предельных карбоновых кислот являются твердыми веществами, например, говяжий, бараний жиры. Общая формула жиров: В таблице ниже приведены наиболее распространенные в природе насыщенные…
Мыла: классификация, получение, свойства
С химической точки зрения мыла представляют собой соли высших жирных (C8–C18), нафтеновых или смоляных кислот. В бытовом смысле — это технические продукты, обладающие моющим действием. Классификация мыла Существует несколько классификаций мыл. По растворимости мыла делят на: Растворимые щелочные мыла — калиевые, натриевые, аммониевые соли жирных кислот. В зависимости от природы катиона мыла растворимость в воде увеличивается в ряду: Li+ — Na+ — K+ — NH4+ нерастворимые металлические мыла — соли…