Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям. Карбонильные соединения – это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбонильных групп, имеющих вид:
В альдегидах к карбонильной группе присоединен один органический радикал и атом водорода, а к карбонильной группе кетонов – два органических радикала. Структурные формулы альдегидов и кетонов имеют вид:
Общая формула альдегидов: RCHO, кетонов: RR’CO или в общем виде: СnH2nO
Органические радикалы R и R` — это алифатические (насыщенные или ненасыщенные) или ароматические радикалы.
Строение альдегидов и кетонов
В карбонильной группе альдегидов и кетонов атомы углерода и кислорода гибридизованны и находятся в состоянии sp2 -гибридизации:
Атом углерода sp2 -гибридными орбиталями образует 3σ-связи (две С-С связи и одну С-О связь), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120°С друг к другу. Атом кислорода образует σ-связь С-О с участием одной из трех sp2 –орбиталей, оставшихся два гибридных облака с неподеленными электронными парами не создают связей. Негибридные р-облака углерода и кислорода, образуют π-связь.
Электроотрицательность атома кислорода выше, чем у атома углерода, поэтому электронная плотность смещена в сторону кислорода, а связь сильно поляризована.
На диполе C=O у атома кислорода возникает частично отрицательный (δ–), а у атома углерода – частично положительный заряд (δ+).
Классификация альдегидов и кетонов
Классификация альдегидов и кетонов по строению углеводородного радикала:
- Алифатические
Насыщенные (предельные)
В своем составе содержат только предельные углеводородные радикалы, например, ацетальдегид, ацетон:
Ненасыщенные (непредельные)
Содержат непредельные углеводородные радикалы, например, бутеналь-3, 4-пентен-2-он:
- Алициклические
Карбонильная группа связана с циклическим углеводородным радикалом, например, циклогексакарбальдегид, 4-метилциклогексанон:
- Ароматические
Содержат ароматический углеводородный радикал, например, 4-метилбензальдегид, дифенилметанон:
- Смешанные (жирно-ароматические)
Карбонильная группа связана с алифатическим и ароматическим углеводородным радикалом (характерна только для кетонов), например ацетофенон, п-метилацетофенон:
- Гетероциклические
Содержат гетероцикл, например, фурфурол, 2-ацетилфуран:
Классификация альдегидов и кетонов по числу карбонильных групп:
- Монокарбонильные
Содержат одну карбонильную группу, например, 3-метилбутаналь, 3-метилбутанон-2
- Дикарбонильные
Содержат две карбонильные группы, например, глутаровый альдегид, 1,4-бензохинон:
