Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.
Строение простых эфиров
Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp3— гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp2-гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:
Подробно образование sp3— гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp2-гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.
Классификация простых эфиров
Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:
Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:
- Открытая:
- Замкнутая (циклическая):
А сами углеводородные радикалы:
- Насыщенные:
- Ненасыщенные:
- Ароматические:
Изомерия и номенклатура простых эфиров
Общая формула простых эфиров CnH2n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).
По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:
Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:
Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:
Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:
Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):
