С развитием химической науки и появлением большого числа новых химических соединений все более возрастала необходимость в разработке и принятии понятной ученым всего мира системы их наименования, т.е. номенклатуры. Далее приведем обзор oсновных номенклатур органических соединений.
Тривиальная номенклатура
В истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни.
Рациональная номенклатура
С расширением списка органических соединений, возникла необходимость связывать их название со строением. Базой рациональной номенклатуры органических соединений является наименование простейшего органического соединения. Например:
Однако, более сложным органическим соединениям невозможно приписать названия подобным способом. В этом случае следует называть соединения согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК.
Систематическая номенклатура ИЮПАК
ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
В данном случае, называя соединения, следует учитывать местоположение атомов углерода в молекуле и структурных элементов. Наиболее часто применяемой является заместительная номенклатура органических соединений, т.е. выделяется базовая основа молекулы, в которой атомы водорода замещены на какие-либо структурные звенья или атомы.
Прежде чем приступить к построению названий соединений, советуем выучить наименования числовых приставок, корней и суффиксов используемых в номенклатуре ИЮПАК.
А также названия функциональных групп:
Для обозначения числа кратных связей и функциональных групп пользуются числительными:
Далее приведены наименования радикалов:
Предельные углеводородные радикалы:
Непредельные углеводородные радикалы:
Ароматические углеводородные радикалы:
Кислородсодержащие радикалы:
Правила построения названия органического соединения по номенклатуре ИЮПАК:
- Выбрать главную цепь молекулы
Определить все присутствующие функциональные группы и их старшинство
Определить наличие кратных связей
- Пронумеровать главную цепь, причем нумерацию следует начинать с наиболее близкому к старшей группе конца цепи. При существовании нескольких таких возможностей, нумеруют цепь так, чтобы минимальный номер получили или кратная связь, или другой заместитель, присутствующий в молекуле.
Карбоциклические соединения нумеруют начиная со связанного со старшей характеристической группой атома углерода. При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
- Составить название соединения:
— Определить основу названия соединения, составляющего корень слова, который обозначает предельный углеводород с тем же количеством атомов, что и главная цепь.
— После основы названия следует суффикс, показывающий степень насыщенности и количество кратных связей. Например, — тетраен, — диен. При отсутствии кратных связей используют суффикс – ск.
— Далее арабскими цифрами показывают местоположение кратных связей. Например, гексин – 2.
— Затем, также в суффикс добавляется наименование самой старшей функциональной группы.
— После следует перечисление заместителей в алфавитном порядке с указанием их местоположения арабской цифрой. Например, — 5-изобутил, — 3-фтор. При наличии нескольких одинаковых заместителей указывают их количество и положение, например, 2,5 – дибром-, 1,4,8-тримети-.
Следует учесть, что цифры отделяются от слов дефисом, а между собой – запятыми.
В качестве примера дадим название следующему соединению:
1. Выбираем главную цепь, в состав которой обязательно входит старшая группа – СООН.
Определяем другие функциональные группы: — ОН, — Сl, — SH, — NH2.
Кратных связей нет.
2. Нумеруем главную цепь, начиная со старшей группы.
3. Число атомов в главной цепи – 12. Основа названия – метиловый эфир додекановой кислоты.
Далее обозначаем и называем все функциональные группы в алфавитном порядке:
10-амино-6-гидрокси -7-хлоро-9-сульфанил-метиловыйэфир додекановой кислоты.
Или
10-амино-6-гидрокси-7-хлоро-9-сульфанил-метилдодеканоат
Еще несколько заданий по номенклатуре органических соединений приведены в разделе Задачи к разделу изомерия и номенклатура органических соединений
Номенклатура оптических изомеров
- В некоторых классах соединений, таких как альдегиды, окси- и аминокислоты для обозначения взаимного расположения заместителей используют D,L – номенклатуру. Буквой D обозначают конфигурацию правовращающего изомера, L – левовращающего.
В основе D,L-номенклатуры органических соединений лежат проекции Фишера:
- чтобы определить конфигурации изомеров α-аминокислот и α- оксикислот вычленяют «оксикислотный ключ», т.е. верхние части их проекционных формул. Если гидроксильная (амино-) группа расположена справа, то это D-изомер, слева L-изомер.
Например, представленная ниже винная кислота имеет D — конфигурацию по оксикислотному ключу: 
- чтобы определить конфигурации изомеров сахаров вычленяют «глицериновый ключ», т.е. сравнивают нижние части (нижний асимметрический атом углерода) проекционной формулы сахара с нижней частью проекционной формулы глицеринового альдегида.
Обозначение конфигурации сахара и направление вращения аналогично конфигурации глицеринового альдегида, т.е. D – конфигурации соответствует расположение гидроксильной группы расположена справа, L – конфигурации – слева.
Так, например, ниже представлена D-глюкоза.
2) R -, S-номенклатура (номенклатура Кана, Ингольда и Прелога)
В данном случае заместители при асимметрическом атоме углерода располагаются по старшинству. Оптических изомеры имеют обозначения R и S, а рацемат — RS.
Для описания конфигурации соединения в соответствии с R,S-номенклатурой поступают следующим образом:
- Определяют все заместители у асимметричного атома углерода.
- Определяют старшинство заместителей, т.е. сравнивают их атомные массы. Правила определения ряда старшинства те же, что и при использовании E/Z-номенклатуры геометрических изомеров.
- Ориентируют в пространстве заместители так, чтобы младший заместитель (обычно водород) находился в наиболее отдаленном от наблюдателя углу.
- Определяют конфигурацию по расположению остальных заместителей. Если движение от старшего к среднему и далее к младшему заместителю (т.е. в порядке уменьшения старшинства) осуществляется по часовой стрелке, то это R конфигурация, против часовой стрелки — S-конфигурация.
В таблице ниже приведен перечень заместителей, расположенных в порядке возрастания их старшинства:
