В настоящем разделе представлены задания с решениями на изомерию и номенклатуру Алкенов и алкадиенов, способы их получения, а также химические свойства данных классов соединений.
1) Напишите графические формулы следующих алкенов: а) 3-этилгексен-1; б) 3-этил-2-метилоктен-4; в) 3-пропилгептен-1; г) 2-метил-3-пропилгептен-1; д) 5,6-диметил-4-пропилгептен-2; е) 2-метил-6-вторбутил-4-неопентил-2-децен.
2) Напишите графические формулы следующих алкадиенов: а) 2,3-гексадиен; б) 1,3,5-гексатриен; в) 2,4-диметилпентадиен-1,4; г) 2,3-диметилбутадиен-1,3 д) 5-метилгексадиен-1,3; е) 4-метилоктадиен-1,4.
3) Какие соединения образуются при взаимодействии: а) пропена с хлороводородом; б) 2-метил-бутена с серной кислотой с последующим гидролизом полученного вещества; в) 1-бутена с изобутаном? Объясните электрофильный механизм первой и второй реакций.
4) Какие соединения можно получить при осуществлении следующих превращений:
Дайте характеристику валентного состояния атомов углерода в последнем соединении.
Последнее получившееся соединение называется 2-метилпропен и представляет собой соединение с одной кратной связью — алкен. В алкенах атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sр2-гибридизации (второе валентное состояние). Возникшая двойная связь состоит из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Подробнее о валентном состоянии алкенов описано в разделе Строение, изомерия и номенклатура алкенов.
5) Какое соединение получится, если на 1,2-дибромпентан подействовать цинком при нагревании, полученное соединение обработать бромоводородом, а затем металлическим натрием? Назовите полученное вещество по систематической номенклатуре. Охарактеризуйте связи его. Какими свойствами оно обладает?
Полученное соединение по систематической номенклатуре ИЮПАК называется 4,5-диметилоктан. Данное соединение относится к предельным соединениям – алканам, в которых существует два типа химических связей:
- ковалентная неполярная связь — С–С
- ковалентная полярная — С–Н. Электроотрицательности углерода и водорода близки (2.5 — для углерода и 2.1 — для водорода), поэтому связь является слабополярной.
6) Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спиртов и галогенпроизводных. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.
В моногалогенпроизводных алканов и спиртах отщепление Hal и OH-группы происходит в соответствии с правилом Зайцева, т.е. отщепление атома водорода происходит от менее гидрогенизированного атома углерода.
При наличии в соединении кратной С=С связи происходит обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
7) Синтезируйте диеновые углеводороды из следующих соединений: а) бутандиола-1,3; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 2-метил-1,3-дихлорбутана; г) 2,3-диметилбутана. Все вещества назовите.
8) Напишите уравнения реакции полимеризации а) дивинила, б) изопрена и в) хлорпрена. Как используются полученные полимерные продукты?
Полученные продукты являются каучуками, их применение описано в разделе Каучуки – виды, получение и применение.