ΠΠ΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ одноосновныС ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты

...

Как ΡƒΠΆΠ΅ ΡƒΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°Π»ΠΎΡΡŒ Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ Π² ΠΠ΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… (нСнасыщСнных) ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислотах ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° нСпосрСдствСнно связанна с ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰Π΅ΠΉ ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΠΈΠ»ΠΈ нСсколько ΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… (Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Ρ… ΠΈΠ»ΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΎΠΉΠ½Ρ‹Ρ…) связСй. ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… одноосновных ΠΊΠ°Ρ€Π±Ρ€Π½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот β€” кротоновая, ангСликовая ΠΈ изомСрная Π΅ΠΉ тиглиновая кислоты, цитронСловая, сорбиновая, тСтроловая кислоты:

ΠΠ΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ (нСнасыщСнныС) ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты

ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… одноосновных ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот CnH2n-1COOH, CnH2n-3COOH.

ΠžΠ΄Π½ΠΎΠΎΡΠ½ΠΎΠ²Π½Ρ‹Π΅ нСнасыщСнныС ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты с ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связью часто Π²ΡΡ‚Ρ€Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π΅:

  • ОлСиновая кислота Π‘17Н33БООН – Π² ΠΆΠΈΡ€Π°Ρ… ΠΈ маслах
  • ΠšΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²Π°Ρ кислота Π‘3Н5БООН – Π² ΠΊΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΌ маслС
  • АнгСликовая Π‘4Н7БООН ΠΈ изомСрная Π΅ΠΉ тиглиновая кислота – Π² маслС корня дягиля ΠΈ маслС римской Ρ€ΠΎΠΌΠ°ΡˆΠΊΠ΅
  • Эруковая кислота Π‘21Н41БООН – маслС сСмян Π³ΠΎΡ€Ρ‡ΠΈΡ†Ρ‹ ΠΈ Ρ‚.Π΄.

Π‘Ρ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот, классификация, изомСрия ΠΈ Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° рассмотрСны Ρ€Π°Π½Π΅Π΅ Π² ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΡ… Ρ€Π°Π·Π΄Π΅Π»Π°Ρ…. Π—Π΄Π΅ΡΡŒ рассмотрим способы получСния, физичСскиС ΠΈ химичСскиС свойства Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… (нСнасыщСнных) одноосновных ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот.

ЀизичСскиС свойства Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот

Цис-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ нСнасыщСнных ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Π² числом Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° 10 ΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΏΡ€ΠΈ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… условиях ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΠ΅ Π°Π³Ρ€Π΅Π³Π°Ρ‚Π½ΠΎΠ΅ состояниС. Вранс-ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ с Π»ΡŽΠ±Ρ‹ΠΌ числом Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° – Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹Π΅ кристалличСскиС вСщСства. Π’ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ Π½ΠΈΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ физичСскиС свойства Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот:

НаличиС нСнасыщСнных связСй Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ ΠΏΠΎΠ²Ρ‹ΡˆΠ°Π΅Ρ‚ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ (силу) этих кислот ΠΏΠΎ ΡΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΡŽ с нСнасыщСнными:

ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислотности нСнасыщСнных кислот

ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ этого сила кислот зависит ΠΈ ΠΎΡ‚ полоТСния нСнасыщСнной связи Π² Ρ†Π΅ΠΏΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ – Ρ‡Π΅ΠΌ Π±Π»ΠΈΠΆΠ΅ ΠΎΠ½Π° располоТСна ΠΊ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅, Ρ‚Π΅ΠΌ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ Π΅Π΅ кислотныС свойства:

ΠΈΠ·ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ силы кислот ΠΎΡ‚ полоТСния Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи

Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ, Ξ²-нСнасыщСнныС кислоты ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌΠΈ кислотами (ΠΏΡ€ΠΎΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ кислотныС свойства), Ρ‡Π΅ΠΌ Ξ³-нСнасыщСнныС кислоты Π² ΠΈ Ρ‚. Π΄.

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот:

  • ОкислСниС нСнасыщСнных альдСгидов:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислот окислСниС альдСгидов

  • ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ альдСгидов с Π½Π°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ΅Π²Ρ‹ΠΌΠΈ солями ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΏΠΎΠ΄ влияниСм Π°Π½Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΠ΄ΠΎΠ² кислот (рСакция ΠŸΠ΅Ρ€ΠΊΠΈΠ½Π°):

рСакция ΠŸΠ΅Ρ€ΠΊΠΈΠ½Π°

  • ΠšΠΎΠ½Π΄Π΅Π½ΡΠ°Ρ†ΠΈΡ альдСгидов с эфиром ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты (Π‘ΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π· с ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ эфиром) Π² лСдяной уксусной кислотС с ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΌ ΠΎΠΌΡ‹Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΈ дСкарбоксилированиСм ΠΏΡƒΡ‚Π΅ΠΌ нагрСвания:

синтСз с ΠΌΠ°Π»ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ эфиром

  • Π”Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислот Π”Π΅Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот

  • ДСгидратация Ξ²-оксикислот происходит ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ, Π² присутствии H2SO4 ΠΈ сопровоТдаСтся ΠΎΡ‚Ρ‰Π΅ΠΏΠ»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ОН-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠΈ Н Ρƒ Ξ±-ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислот ДСгидратация β-оксикислот

  • Π”Π΅Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот происходит ΠΏΠΎΠ΄ воздСйствиСм Ρ†ΠΈΠ½ΠΊΠ°:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислот Π”Π΅Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ Π΄ΠΈΠ³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот

  • Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Π½ΠΈΠΈ с Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΌΠΈ растворами Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π΅ΠΉ ΠΈΠ»ΠΈ кислот ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Π² Π΄Π²Π΅ стадии Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ Π°ΠΌΠΈΠ΄Π° кислоты:

ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ кислот Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ‚Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠ²

Π₯имичСскиС свойства Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот

Для Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Ρ…Π°Ρ€Π°ΠΊΡ‚Π΅Ρ€Π½Ρ‹ всС свойства ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот. Однако, Π² ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΠ΅ ΠΎΡ‚ ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот, Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты благодаря Π½Π°Π»ΠΈΡ‡ΠΈΡŽ ΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… связСй Π² ΠΈΡ… ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°Ρ… способны Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°Ρ‚ΡŒ Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ присоСдинСния ΠΈ ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ. Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ окислСния нСнасыщСнных ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ свои особСнности протСкания:

  • Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния:

Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ присоСдинСния Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот

Π£ Ξ±,Ξ²-Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот присоСдинСниС Π³Π°Π»ΠΎΠ³Π΅Π½Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ² ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»Π° ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°. Π’ ΠΎΡΡ‚Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… случаях присоСдинСниС происходит ΠΏΠΎ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»Ρƒ ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ²Π°.

  • РСакция Π΄ΠΈΠ΅Π½ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ синтСза (рСакция Π”ΠΈΠ»ΡŒΡΠ° – ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π°):

рСакция Π”ΠΈΠ»ΡŒΡΠ°-ΠΠ»ΡŒΠ΄Π΅Ρ€Π°

  • Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ окислСния

МягкоС окислСниС Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚ΠΎΠΌ калия Π² Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½ΠΎΠΉ срСдС (рСакция Π’Π°Π³Π½Π΅Ρ€Π°) ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ дигидроксизамСщСнной ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ Π²Ρ‹ΠΏΠ°Π΄Π΅Π½ΠΈΡŽ оксида ΠΌΠ°Ρ€Π³Π°Π½Ρ†Π° (IV) β€” осадка Π±ΡƒΡ€ΠΎΠ³ΠΎ Ρ†Π²Π΅Ρ‚Π°:

мягкоС окислСниС нСнасыщСнных кислот

ЖСсткоС окислСниС Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Π΄ΠΈΡ…Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΎΠΌ калия ΠΈΠ»ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€ΠΌΠ°Π½Π³Π°Π½Π°Ρ‚ΠΎΠΌ калия Π² присутствии сСрной кислоты сопровоТдаСтся Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π²ΠΎΠΌ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи ΠΈ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ смСси кислот ΠΈΠ»ΠΈ ΠΊΠ΅Ρ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²:

ТСсткоС окислСниС Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот

  • РСакция ΠΏΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ:

полимСризация Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ…ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот